Reaksi adisi yang akan kita bahas disini adalah reaksi adisi alkena oleh hidrogen halida / adam halida (HX).
Reaksi adisi alkena oleh HX akan menghasilkan suatu alkil halida. Reaksi ini adalah salah satu reaksi yang sering digunakan dilaboratorium untuk menghasilkan alkil halida.
Reaksi umum :
H - X + CH2 = CH - CH3 = => CH2 - CH - CH3
| |
H. X
Dengan X adalah unsur halogen yaitu F, Cl, Br, I. Senyawa hidrogen halida memiliki kereaktifan yang berbeda, dimana semakin kebawah maka HX nya semakin reaktif. Hal ini sebanding dengan meningkatnya kekuatan adam HX.
H - X adalah senyawa yang sangat polar, sehingga dengan mudahnya melepas ion H+. Ion H+ yang dilelaskan ini akan menyerang ikatan fi dari alkena membentuk zat antara. Zat antara yang terbentuk akan dengan cepat bereaksi dengan ion X- membentuk suatu alkil halida.
Reaksi adisi HX terhadap alkena termasuk kedalam reaksi elektrofilik karena yang menyeyerang terlebih dahulu adalah ion positif yang disebut elektrofil. Elektrofilik artinya adalah suka yang negatif/ yang positif akan menyerang yang negatif terlebih dahulu.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
Tahap 1
Tahap 2
Pertayaannya adalah kenapa H dari HX berikatan di C satu, bukan di C yang lain? Jawabannya adalah tenta g aturan markovnikov.
Aturan Markovnikov
Jika alkena itu tidak simetris (pada C yang berikatan rangkap mengandung atom H dengan jumlah berbeda) seperti pada senyawa 1-propena diatas, maka akan dihasilkan dua produk yaitu produk yang H nya terikat pada atom C1 dan X pada atom C2 atau sebaliknya X yang berikatan pada C1 dan G yang berikatan pada C2.
Salah satu produk ini jumlahnya akan melimpah dibandingkan produk lainnya. Nah begitulah yang selalu terjadi pada reaksi elektrofilik.
Seorang ahli kimia bernama Markovnikov memberikan sebuah aturan bahwa pada reaksi adisi HX ke alkena tidak simetris, maka H akan berikatan pada atom C yang berikatab rangkap yang memiliki lebih banyak H, sedangkan X nya berikatan pada C yang mengandung H lebih sedikit.
Kenapa Demikian?
Markovnikov mengemukakan aturan ini berdasarkan pengamatan pada eksperimen. Kedua produk yang dihasilkan pasti akan membentuk zat antara.
Para reaksi adisi propena oleh HX. Produk pertama Hnya terikatan pada C 1. Zat ataranya seperti berikut :
+
CH2 - CH - CH3
|
H
Produk kedua, H nya terikat pada C 2. Zat antaranya sebagai berikut.
+
CH2 - CH - CH3
|
H
Aoa perbedaan yang dapat kalian lihat? Nah ternyata produk pertama menghasilkan C + sekunder zedangkan produk kedua menghasilkan C + primer. Menurut aturan kestabilan, karbon zat antara yang bermuatan positif pada C sekunder lebih stabil dibandingkan C+ nya berada pada posisi primer.
Hal ini mengakibatkan produk 1 melimpah dibandingkan produk 2. Sehingga secara keseluruhan reaksi adisi HX pada alkena tidak simetris adalah seperti yang dijelaskan oleh Markovnikov.
Reaksi adisi alkena oleh HX akan menghasilkan suatu alkil halida. Reaksi ini adalah salah satu reaksi yang sering digunakan dilaboratorium untuk menghasilkan alkil halida.
Reaksi umum :
H - X + CH2 = CH - CH3 = => CH2 - CH - CH3
| |
H. X
Dengan X adalah unsur halogen yaitu F, Cl, Br, I. Senyawa hidrogen halida memiliki kereaktifan yang berbeda, dimana semakin kebawah maka HX nya semakin reaktif. Hal ini sebanding dengan meningkatnya kekuatan adam HX.
H - X adalah senyawa yang sangat polar, sehingga dengan mudahnya melepas ion H+. Ion H+ yang dilelaskan ini akan menyerang ikatan fi dari alkena membentuk zat antara. Zat antara yang terbentuk akan dengan cepat bereaksi dengan ion X- membentuk suatu alkil halida.
Reaksi adisi HX terhadap alkena termasuk kedalam reaksi elektrofilik karena yang menyeyerang terlebih dahulu adalah ion positif yang disebut elektrofil. Elektrofilik artinya adalah suka yang negatif/ yang positif akan menyerang yang negatif terlebih dahulu.
Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
Tahap 1
Tahap 2
Pertayaannya adalah kenapa H dari HX berikatan di C satu, bukan di C yang lain? Jawabannya adalah tenta g aturan markovnikov.
Aturan Markovnikov
Jika alkena itu tidak simetris (pada C yang berikatan rangkap mengandung atom H dengan jumlah berbeda) seperti pada senyawa 1-propena diatas, maka akan dihasilkan dua produk yaitu produk yang H nya terikat pada atom C1 dan X pada atom C2 atau sebaliknya X yang berikatan pada C1 dan G yang berikatan pada C2.
Salah satu produk ini jumlahnya akan melimpah dibandingkan produk lainnya. Nah begitulah yang selalu terjadi pada reaksi elektrofilik.
Seorang ahli kimia bernama Markovnikov memberikan sebuah aturan bahwa pada reaksi adisi HX ke alkena tidak simetris, maka H akan berikatan pada atom C yang berikatab rangkap yang memiliki lebih banyak H, sedangkan X nya berikatan pada C yang mengandung H lebih sedikit.
Kenapa Demikian?
Markovnikov mengemukakan aturan ini berdasarkan pengamatan pada eksperimen. Kedua produk yang dihasilkan pasti akan membentuk zat antara.
Para reaksi adisi propena oleh HX. Produk pertama Hnya terikatan pada C 1. Zat ataranya seperti berikut :
+
CH2 - CH - CH3
|
H
Produk kedua, H nya terikat pada C 2. Zat antaranya sebagai berikut.
+
CH2 - CH - CH3
|
H
Aoa perbedaan yang dapat kalian lihat? Nah ternyata produk pertama menghasilkan C + sekunder zedangkan produk kedua menghasilkan C + primer. Menurut aturan kestabilan, karbon zat antara yang bermuatan positif pada C sekunder lebih stabil dibandingkan C+ nya berada pada posisi primer.
Hal ini mengakibatkan produk 1 melimpah dibandingkan produk 2. Sehingga secara keseluruhan reaksi adisi HX pada alkena tidak simetris adalah seperti yang dijelaskan oleh Markovnikov.