Kita sudah mengenal mengenai ikatan rangkap terkonjugasi yaitu ikatan rangkap yang letaknya berselang seling pada suatu alkena. Karena ada dua buah ikatan rangkap, maka senyawa alkena itu disebut dengan diena.
Reaksi adisi adalah reaksi paling terkenal dari reaksi –reaksi kimia organik. Singkatnya dulu di SMA kita menemui pengertian reaksi adisi yaitu reaksi pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Biasanya kita gunakan senyawa asam atau halogen (diatomik) untuk mengadisi alkena.
Nah sekarang bagaimana reaksi adisi yang terjadi pada suatu diena yang mengandung ikatan rangkap terkonjugasi? Secara umum ada dua jenisya yaitu :
1. Adisi 1,2
Merupakan reaksi adisi yang terjadi pada karbon 1 dan 2 yang berikatan rangkap pada suatu diena terkonjugasi dengan 4 atom C.
Contoh :
CH2=CHCH=CH2 + HCl ==> CH2 – CHCH=CH2
| |
H Cl
Dapat kalian lihat bahwa ikatan karbon 1,2nya putus dan H dan Br akan berikatan pada atom Csesuai dengan aturan markovnikov. Selain asam, halogen (Cl2, Br2, I2) juga bisa digunakan untuk mengadisi 1,2 diena terkonjugasi.
2. Adisi 1,4
Senyawa pada contoh diatas juga bisa mengalami reaksi adisi 1,4 dengan suatu asam atau halogen. Reaksi adisi-1,4 adalah reaksi adisi yang memutus ikatan rangkap karbon 1 dan 4 (karbon ujung). Ikatan rangap yang tidak diputus akan berpindah ke tengah.
Contoh :
CH2=CHCH=CH2 + HCl ==> CH2 – CH = CH - CH2
| |
H H
Apa perbedaan pada kedua reaksi disi diatas? Dapat kita lihat melalui mekanisme reaksinya.
Reaksi adisi -1,2 padadiena terkonjugasi membentuk suatu zat antara karbokation sekunder yang lebih stabil, bukan lewat karbokation primer. Reaksi adisi ini sama saja dengan reaksi adisi pada diena dengan ikatan rangkap terisolasi (yang ikatan rangkapnya tidak berselang seling).
Senyawa antara yang dibentuk oleh adisi-1,2 yaitu :
H
|
[CH2 – CHCH = CH2] (karbokation sekunder)
Pada reaksi adis-1,4 juga membentuk senyawa antara karbokation sekunder, tetapi senyawa natarnya dapat mengalami resonansi sehingga karbon 2 dan 4 dapat bermuatan positif parsial. Kedua karbon bermuatan parsial positif ini dapat diserang oleh zat pengadisi menghasilkan produk adisi 1,4.
Stabilisasi resonansi senyawa antara pada adisi 1,4. Ada dua karbon yangbermuatan parsial positif akibat resonansi yang dapat diserang oleh reagensia pengadisi.
Jika regensia pengadisi yang digunakan hanya satu ekivalen, maka adisi 1,3-butadiena akan menghasilkan dua produk yaitu produk adisi 1,2 dan adisi1,4.
Misalnya reaksi 1,3butadiena dengan satu ekivalen HBr. Hasil reaksi adalah kedua produk reaksi adisi tetapi jumlahnya dapat bergantung pada suhu. Pada suhu – 80 degC produk adisi 1,2 akan melimpah sebaliknya jika pada suhu lebih tinggi misalnya 40 degC, produk adisi 1,4 yang melimpah.
Nah, dari penjelasan diatas tentu kalian sudah dapat membedakan anatara rekasi adisi 1,2 dan adis-1,4 pada suatu alkena terkonjugasi bukan.
Reaksi adisi adalah reaksi paling terkenal dari reaksi –reaksi kimia organik. Singkatnya dulu di SMA kita menemui pengertian reaksi adisi yaitu reaksi pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Biasanya kita gunakan senyawa asam atau halogen (diatomik) untuk mengadisi alkena.
Nah sekarang bagaimana reaksi adisi yang terjadi pada suatu diena yang mengandung ikatan rangkap terkonjugasi? Secara umum ada dua jenisya yaitu :
1. Adisi 1,2
Merupakan reaksi adisi yang terjadi pada karbon 1 dan 2 yang berikatan rangkap pada suatu diena terkonjugasi dengan 4 atom C.
Contoh :
CH2=CHCH=CH2 + HCl ==> CH2 – CHCH=CH2
| |
H Cl
Dapat kalian lihat bahwa ikatan karbon 1,2nya putus dan H dan Br akan berikatan pada atom Csesuai dengan aturan markovnikov. Selain asam, halogen (Cl2, Br2, I2) juga bisa digunakan untuk mengadisi 1,2 diena terkonjugasi.
2. Adisi 1,4
Senyawa pada contoh diatas juga bisa mengalami reaksi adisi 1,4 dengan suatu asam atau halogen. Reaksi adisi-1,4 adalah reaksi adisi yang memutus ikatan rangkap karbon 1 dan 4 (karbon ujung). Ikatan rangap yang tidak diputus akan berpindah ke tengah.
Contoh :
CH2=CHCH=CH2 + HCl ==> CH2 – CH = CH - CH2
| |
H H
Apa perbedaan pada kedua reaksi disi diatas? Dapat kita lihat melalui mekanisme reaksinya.
Reaksi adisi -1,2 padadiena terkonjugasi membentuk suatu zat antara karbokation sekunder yang lebih stabil, bukan lewat karbokation primer. Reaksi adisi ini sama saja dengan reaksi adisi pada diena dengan ikatan rangkap terisolasi (yang ikatan rangkapnya tidak berselang seling).
Senyawa antara yang dibentuk oleh adisi-1,2 yaitu :
H
|
[CH2 – CHCH = CH2] (karbokation sekunder)
Pada reaksi adis-1,4 juga membentuk senyawa antara karbokation sekunder, tetapi senyawa natarnya dapat mengalami resonansi sehingga karbon 2 dan 4 dapat bermuatan positif parsial. Kedua karbon bermuatan parsial positif ini dapat diserang oleh zat pengadisi menghasilkan produk adisi 1,4.
Jika regensia pengadisi yang digunakan hanya satu ekivalen, maka adisi 1,3-butadiena akan menghasilkan dua produk yaitu produk adisi 1,2 dan adisi1,4.
Misalnya reaksi 1,3butadiena dengan satu ekivalen HBr. Hasil reaksi adalah kedua produk reaksi adisi tetapi jumlahnya dapat bergantung pada suhu. Pada suhu – 80 degC produk adisi 1,2 akan melimpah sebaliknya jika pada suhu lebih tinggi misalnya 40 degC, produk adisi 1,4 yang melimpah.
Nah, dari penjelasan diatas tentu kalian sudah dapat membedakan anatara rekasi adisi 1,2 dan adis-1,4 pada suatu alkena terkonjugasi bukan.