Reaksi Reaksi Senyawa Anhidrida

Anhidrida adalah salah satu senyawa turunan asam karboksilat dan bersifat lebih reaktif. Senyawa anhidrida dapat digunakan untuk mensistesiseton, ester atau amida. Reaksi yang dijalani oleh anhidrida yaitu sebagai berikut :

Reaksi dengan nukleofil

Reaksi suatu anhidrida dengan nukelofil memiliki laju yang lebih rendah. Reaksi ini melalui mekanisme reaksi adisi dan eliminasi dengan membentuk zat antara.

Reaksi umum :

Reaksi hidrolisis
Sebagaimana pengertiannya bahwa anhidrida adalah senyawa turunan asam karboksilat yang jika dihidrolisis akan menghasilkan senyawa asam karboksilat.

Reaksi umum :
O O
|| ||
RCOCR’ + H2O ===> RCO2H +R’CO2H

Ada dua buah molekul asam karboksilat yang dihasilkan tergantung pada jenis R dan R’nya. Jika keduanya sama maka akan dihasilkan du buah produk yang sama.

Contoh :
O O
|| ||
CH3COCCH2CH3 + H2O ==> CH3CO2H + CH3CH2CO2H

Reaksi dengan alkohol dan fenol
Sutu anhidrida dapat bereaksi dngan alkohol atau fenol menghasilkan ester. Reaksi berlangsung dengan katalis asam.

O O O O
|| || H2SO4 || ||
RCOCR + R’OH ===> R’ – OCR+ RCOH

R” nya boleh suatu alkil (alkohol) atau benzil (Fenol).
O
|| H2SO4
CH3COCH3 + OH ====> OCH3 + CH3OH

Reaksi dengan Amonia dan Amina
Jika yang direaksikan adalah :
1. Amonia, amina primer dan amina sekunder + anhidrida (umum) ==> amida.
2. Amonia + anhidrida asetat ==> asetamida
3. Amina + anhidrida asetat ==> asetamida tersubstitusi.

Contoh :
Anhidrida yang kita gunakan adalah anhidrida asetat.
O O O
|| || ||
CH3COCCH3 + 2NH3 ==> CH3CNH2 + CH3CO2NH4 (mengion)
Asetamida

O O O
|| || ||
CH3COCCH3 + 2RNH2 ==> CH3CNHR + CH3CO2- RNH3+
Amina primer

O O O
|| || ||
CH3COCCH3 + 2R2NH ==> CH3CNHR2 + CH3CO2- R2NH2+
Amina primer

Sumber : Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1986, Kimia Organik Jilid 2, Erlangga, Jakarta.