Secara umum aril halida atau dengan rumus umum C6H5 - X atau Ar - X adalah salah satu tipe senyawa organo logam dengan X adalah unsur halogen yaitu F, Cl, Br dan I. Aril halida tidak terlalu reaktif dibandingkan dengan alkil halida karena memiliki gugus aromatik benzena.
Struktur Aril Halida
Gambar dibawah ini menjunjukkan struktur dari aril halida.
Atom C yang berikatan dengan halogen mengalami hibridisasi sp2 dan berikatan dengan halogen melalui ikatan sigma. Ikatan antara C - X pada aril halida lebih pendek dibandingkan pada alkil halida sehingga ikatan pada C - X pada aril halida akan jauh lebih kuat. Hal inilah yang menyebabkan aril halida tidak sereaktif alkil halida.
Tata nama Aril Halida
Nah memberi nama senyawa aril halida sangatlah mudah. Gugus benzena yang kehilangan satu atom H nya akibat berikatan dengan X disebut benzil, kemudian tinggal ditambahkan nama halogennya.
Tata nama aril halida : Benzil halogen
Atau menyebutkan nama halogennya terlebih dahulu diikuti dengan nama gugus aromatik nya yaitu benzena.
Contoh : berilah nama senyawa berikut !
Senyawa 1
Nama senyawa diatas adalah : benzil bromida atau bromobenzena.
Jika ada subtituen lain selain halogen, maka penamaannya memakai aturan tata nama berikut.
Jika subtituen tersebut teletak satu hitungan C dari gugus halogen, maka nama senyawa diberi awalan (o)- yang berarti ortho.
Jika berjarak dua hitungan diberi awalan (m)- yang artinya meta dan jika tiga hitungan diberi awalan (p)-yang artinya para.
Untuk menghitung jaraknya dicari arah sehingga subtituen itu mendapat nomor yang kecil.
Contoh :
Senyawa 2
Karena berjarak satu hitungan dari C - Cl, maka senyawa diatas kita beri awalan (o)-. Kita menghitungnya tidak berlawanan arah jarum jam karena gugus -CH3 nya akan mendapat nomor 5. Tetapi menghitungnya searah jarum jam sehingga -CH3 mendapat nomor 1 dan kecil.
Nama senyawa diatas : (o)-metil klorobenzena.
Senyawa 3
Untuk senyawa ketiga ini kita beri awalan (p) karena karena gugus etilnya berjarak dua hitungan dari gugua Bt.
Nama senyawa diatas = (m)-etil bromo benzena.
Selain dengan menggunakan awalam o, m, p, kita juga bisa memberi namanya dengan menyebutkan nomor letak subtituenya. Tetapi ada syarat, selain gugus alkil, maka kita tidak bisa memberi nomor gugus X dengan 1, karena gugus subtituen lain lebih berprioritas. Nanti akan dibahas lebih lanjut pada pemberian nama benzena.
Berilah nama senyawa dibawah ini
Penomoran dimulai dari I dengan no 1 terus kegugus -CH3 nya.
Nama senyawa diatas : 2,3-dimetil-1-iodobenzena.
Sifat Fisika Senyawa Aril Halida
Senyawa aril halida memilki sifat sifat yang hampir sama dengan senyawa alkil halida.
1. Karena ikatannya cukup polar, maka antara senyawanya dapat membentuk gaya yang menaikkan titik didih senyawanya jika kita bandingkan dengan senyawa hidrokarbon.
2. Kepolaran ikatan C - X pada aril halida lebih rendah jika dibandingkan kepolaran ikatan C - X pada alkil halida. Hal ini disebabkan oleh hibridisasi C pada aril halida adalah sp2 sedangkan pada alkil halida adalah sp3. C sp2.lebih elektronegatif dibandingkan C sp3 sehingga selisih keelektronegatifan C - X pada aril halida lebih kecil dibandingkan alkil halida. Akhirnya menyebabkan kepolarannya berkurang.
Besar kepolaran ikatan C - X pada aril halida didasarkan pada halogen apa yang berikatan. Dari F ke I, keelektronegtifan semakin kecil sehingga jika berikatan dengan C, F lah yang mempinyai selisih keelektronegtifan yang paling besar. Oleh karena itu fluoro benzena adalah senyawa yang paling polar. Kepolaran akan menurun jika subtituennya diganti dengan halogen di bawah F.
Kereaktifan Aril
Halogen adalah gugus fungsi dari aril halida sehingga ikatan C - X pada aril halida adalah pusat kereaktifanya. Maksudnya adalah ketika bereaksi maka ikatan ini yang terlwnih dahulu putus. Tadi diawal dijelaskan bahwa ikatan C - X pada aril halida lebih kuat dan pendek. Ikatan C - X ini akan semakin panjang jika X yang berikatan adalah I karena atomnya yang besar. Maka ikatan C - I adalah yang paling reaktiv.
Kereaktivan meningkat dari aril fluorida sampai iodida.
Struktur Aril Halida
Gambar dibawah ini menjunjukkan struktur dari aril halida.
Atom C yang berikatan dengan halogen mengalami hibridisasi sp2 dan berikatan dengan halogen melalui ikatan sigma. Ikatan antara C - X pada aril halida lebih pendek dibandingkan pada alkil halida sehingga ikatan pada C - X pada aril halida akan jauh lebih kuat. Hal inilah yang menyebabkan aril halida tidak sereaktif alkil halida.
Tata nama Aril Halida
Nah memberi nama senyawa aril halida sangatlah mudah. Gugus benzena yang kehilangan satu atom H nya akibat berikatan dengan X disebut benzil, kemudian tinggal ditambahkan nama halogennya.
Tata nama aril halida : Benzil halogen
Atau menyebutkan nama halogennya terlebih dahulu diikuti dengan nama gugus aromatik nya yaitu benzena.
Contoh : berilah nama senyawa berikut !
Senyawa 1
Nama senyawa diatas adalah : benzil bromida atau bromobenzena.
Jika ada subtituen lain selain halogen, maka penamaannya memakai aturan tata nama berikut.
Jika subtituen tersebut teletak satu hitungan C dari gugus halogen, maka nama senyawa diberi awalan (o)- yang berarti ortho.
Jika berjarak dua hitungan diberi awalan (m)- yang artinya meta dan jika tiga hitungan diberi awalan (p)-yang artinya para.
Untuk menghitung jaraknya dicari arah sehingga subtituen itu mendapat nomor yang kecil.
Contoh :
Senyawa 2
Karena berjarak satu hitungan dari C - Cl, maka senyawa diatas kita beri awalan (o)-. Kita menghitungnya tidak berlawanan arah jarum jam karena gugus -CH3 nya akan mendapat nomor 5. Tetapi menghitungnya searah jarum jam sehingga -CH3 mendapat nomor 1 dan kecil.
Nama senyawa diatas : (o)-metil klorobenzena.
Senyawa 3
Untuk senyawa ketiga ini kita beri awalan (p) karena karena gugus etilnya berjarak dua hitungan dari gugua Bt.
Nama senyawa diatas = (m)-etil bromo benzena.
Selain dengan menggunakan awalam o, m, p, kita juga bisa memberi namanya dengan menyebutkan nomor letak subtituenya. Tetapi ada syarat, selain gugus alkil, maka kita tidak bisa memberi nomor gugus X dengan 1, karena gugus subtituen lain lebih berprioritas. Nanti akan dibahas lebih lanjut pada pemberian nama benzena.
Berilah nama senyawa dibawah ini
Penomoran dimulai dari I dengan no 1 terus kegugus -CH3 nya.
Nama senyawa diatas : 2,3-dimetil-1-iodobenzena.
Sifat Fisika Senyawa Aril Halida
Senyawa aril halida memilki sifat sifat yang hampir sama dengan senyawa alkil halida.
1. Karena ikatannya cukup polar, maka antara senyawanya dapat membentuk gaya yang menaikkan titik didih senyawanya jika kita bandingkan dengan senyawa hidrokarbon.
2. Kepolaran ikatan C - X pada aril halida lebih rendah jika dibandingkan kepolaran ikatan C - X pada alkil halida. Hal ini disebabkan oleh hibridisasi C pada aril halida adalah sp2 sedangkan pada alkil halida adalah sp3. C sp2.lebih elektronegatif dibandingkan C sp3 sehingga selisih keelektronegatifan C - X pada aril halida lebih kecil dibandingkan alkil halida. Akhirnya menyebabkan kepolarannya berkurang.
Besar kepolaran ikatan C - X pada aril halida didasarkan pada halogen apa yang berikatan. Dari F ke I, keelektronegtifan semakin kecil sehingga jika berikatan dengan C, F lah yang mempinyai selisih keelektronegtifan yang paling besar. Oleh karena itu fluoro benzena adalah senyawa yang paling polar. Kepolaran akan menurun jika subtituennya diganti dengan halogen di bawah F.
Kereaktifan Aril
Halogen adalah gugus fungsi dari aril halida sehingga ikatan C - X pada aril halida adalah pusat kereaktifanya. Maksudnya adalah ketika bereaksi maka ikatan ini yang terlwnih dahulu putus. Tadi diawal dijelaskan bahwa ikatan C - X pada aril halida lebih kuat dan pendek. Ikatan C - X ini akan semakin panjang jika X yang berikatan adalah I karena atomnya yang besar. Maka ikatan C - I adalah yang paling reaktiv.
Kereaktivan meningkat dari aril fluorida sampai iodida.