Sebelum kita membahas konfigurasi (R) dan (S), maka kita harus mengetahui tentang atom C kiral. Atom C kiral adalah atom C yang mengikat 4 buah gugus yang berbeda.
Contoh :
Cl
|
H - C - Br
|
CH3
Sistem pemberian nama (R) dan (S) diperlukan untuk memberi nama senyawa yang memiliki atom C kiral. Dalam bahasa lati (R) melambangkan "rectus" yang artinya kanan dan (S) melambangkan "sinister" yang artinya kiri. Sistem tata nama R dan S ini disebut juga sistem Chan - Ingeld - prelog.
Dalam sistem tana nama (R) dan (S), gugus gugus yang terikat pada atom C diberi urutan prioritas sama seperti aturan prioritas pada pemberian nama (E) dan (Z). Hanya saja terdapat sedikit perbedaan yaitu sebagai berikut :
1. Urutkan prioritas gugus yang terikat pada atom C kiral sesuia dengan aturan Chan - Ingel - Prelog sebagai berikut :
a. Jika atom atom pada C kiral bebeda, maka prioritas didasarkan pada nomor atom.
b. Jika atomnya adalah berisotop, maka isotop dengan nomor massa tertinggi paling berprioritas.
c. Jika ada dua gugus yang atomnya terikat pada C kiras sama, maka atom berikutnya yang menentukan prioritas berdasarkan nomor atomnya.
Contoh :
CH2CH3
|
Cl - C - Br
|
CH3
Nah dapat kalian lihat diatas bahwa atom C kiral ternyata mengikat dua buah atom yang sama (lihat ikatan CH2 atas dan CH3 bawah) maka atom yang selanjutnya terikat akan menentukan prioritas. C yang diatas mengikat dua buah H dan satu buah C sementara C yang dibawah mengkita 4 buah H. Karena atom C diatas mengikat C lainnya yang nomor atomnya lebih besar dibandingkan H pada C bawah maka gugus yang diatas lebih berprioritas.
3. Urutan prioritas gugus fungsi sebagai berikut :
- CH=CH2, - benzena, - CN, -CH2OH, aldehid, keton, asam karboksilat.
2. Proyeksikan sedemikian rupa sehingg gugus yang prioritas paling rendah berada di belakang.
3. Dari gugus berprioritas paling tinggi, tarik garis ke gugus paling tinggi berikutnya.
4. Jika garis searah jarum jam maka konfigurasinya adalah (R) sedangkan jika berlawanan maka konfigurasinya adalah (S).
Contoh : Berilah nama (R) dan (S) untuk senyawa berikut :
a. CHO
|
H - C - OH
|
CH2OH
Br
b. |
CH3 - C - D
|
H
Jawaban :
a. Urutan gugus berprioritas
1. CHO (tertinggi)
2. CH2OH
3. OH
4. H (terendah)
Lalu kita proyeksikan sehingga H berada dibelakang.
Karena H berada dibelakang maka kita tidak perlu menggambarnya. Setelah itu kita tarik garus dari arah yang berprioritas tinggi ke berikutnya.
Ternyata arah panah berlawanan jaru jam maka konfigurasi senyawa diatas adalah (S).
b. Urutan prioritas
1. Br
2. CH3
3. D
4. H
Kemudian kita proyeksikan dan tarik garis panah dimulai dari yang berprioritas tinggi.
Nah senyawa kedua juga termasuk sistem tata nama (S) karena arah panah prioritasnya tidak searah jarum jam.
Menggambar struktur dari nama konsfigurasi senyawa yang memiliki atom C kiral.
Contoh:
Gambarlar struktur (R)-3-bromoheptana.
Jawab:
Pertama kita buat dulu struktur datarnya dari senyawa diatas.
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3
|
Br
C kiral adalah C yang mengikat Br. C tersebut mengikat 4 buah gugus dengan prioritas sebagai berikut :
1. Br
2. - CH2 - CH2 - CH3
3. - CH2 - CH3
4. H
Kemudian gambar senyawa dengan konfigurasi R atau urutan yang berprioritas searah jarum jam.
Br
|
C
/ \
CH3CH2 CH2CH2CH3
Kemudian tinggal menggambar lagi struktur senyawa dengan menambah atom H yang dibelakang.
Br
|
CH3 - CH2 - C - CH2- CH2 - CH3
|
H
Contoh :
Cl
|
H - C - Br
|
CH3
Sistem pemberian nama (R) dan (S) diperlukan untuk memberi nama senyawa yang memiliki atom C kiral. Dalam bahasa lati (R) melambangkan "rectus" yang artinya kanan dan (S) melambangkan "sinister" yang artinya kiri. Sistem tata nama R dan S ini disebut juga sistem Chan - Ingeld - prelog.
Dalam sistem tana nama (R) dan (S), gugus gugus yang terikat pada atom C diberi urutan prioritas sama seperti aturan prioritas pada pemberian nama (E) dan (Z). Hanya saja terdapat sedikit perbedaan yaitu sebagai berikut :
1. Urutkan prioritas gugus yang terikat pada atom C kiral sesuia dengan aturan Chan - Ingel - Prelog sebagai berikut :
a. Jika atom atom pada C kiral bebeda, maka prioritas didasarkan pada nomor atom.
b. Jika atomnya adalah berisotop, maka isotop dengan nomor massa tertinggi paling berprioritas.
c. Jika ada dua gugus yang atomnya terikat pada C kiras sama, maka atom berikutnya yang menentukan prioritas berdasarkan nomor atomnya.
Contoh :
CH2CH3
|
Cl - C - Br
|
CH3
Nah dapat kalian lihat diatas bahwa atom C kiral ternyata mengikat dua buah atom yang sama (lihat ikatan CH2 atas dan CH3 bawah) maka atom yang selanjutnya terikat akan menentukan prioritas. C yang diatas mengikat dua buah H dan satu buah C sementara C yang dibawah mengkita 4 buah H. Karena atom C diatas mengikat C lainnya yang nomor atomnya lebih besar dibandingkan H pada C bawah maka gugus yang diatas lebih berprioritas.
3. Urutan prioritas gugus fungsi sebagai berikut :
- CH=CH2, - benzena, - CN, -CH2OH, aldehid, keton, asam karboksilat.
2. Proyeksikan sedemikian rupa sehingg gugus yang prioritas paling rendah berada di belakang.
3. Dari gugus berprioritas paling tinggi, tarik garis ke gugus paling tinggi berikutnya.
4. Jika garis searah jarum jam maka konfigurasinya adalah (R) sedangkan jika berlawanan maka konfigurasinya adalah (S).
Contoh : Berilah nama (R) dan (S) untuk senyawa berikut :
a. CHO
|
H - C - OH
|
CH2OH
Br
b. |
CH3 - C - D
|
H
Jawaban :
a. Urutan gugus berprioritas
1. CHO (tertinggi)
2. CH2OH
3. OH
4. H (terendah)
Lalu kita proyeksikan sehingga H berada dibelakang.
Karena H berada dibelakang maka kita tidak perlu menggambarnya. Setelah itu kita tarik garus dari arah yang berprioritas tinggi ke berikutnya.
Ternyata arah panah berlawanan jaru jam maka konfigurasi senyawa diatas adalah (S).
b. Urutan prioritas
1. Br
2. CH3
3. D
4. H
Kemudian kita proyeksikan dan tarik garis panah dimulai dari yang berprioritas tinggi.
Menggambar struktur dari nama konsfigurasi senyawa yang memiliki atom C kiral.
Contoh:
Gambarlar struktur (R)-3-bromoheptana.
Jawab:
Pertama kita buat dulu struktur datarnya dari senyawa diatas.
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3
|
Br
C kiral adalah C yang mengikat Br. C tersebut mengikat 4 buah gugus dengan prioritas sebagai berikut :
1. Br
2. - CH2 - CH2 - CH3
3. - CH2 - CH3
4. H
Kemudian gambar senyawa dengan konfigurasi R atau urutan yang berprioritas searah jarum jam.
Br
|
C
/ \
CH3CH2 CH2CH2CH3
Kemudian tinggal menggambar lagi struktur senyawa dengan menambah atom H yang dibelakang.
Br
|
CH3 - CH2 - C - CH2- CH2 - CH3
|
H