Coba kalian lihat tabel periodik, dan perhatikan dua unsur pertama golongan VIA. Ya, angotanya adalah oksigen dan belerang. Kenapa kedua unsur ini dimasukkan dalam suatu golongan? Alasannya adalah karena mereka memiliki kemiripan sifat.
Senyawa organik yang mengandung oksigen banyak sekali, begitu juga yang mengandung belerang. Karena sifat oksigen dengan belerang sama, senyawa organik yang mengandung oksigen punya analog/senyawa yang mirip dengan senyawa organik yang mengandung belerang.
Apa contohnya > Kita misalkan saja alkohol yang mengandung oksigen yaitu metanol dengan rumus kimia sebagai berikut :
CH3OH
Nah atom O pada metanol dapat diganti dengan atom S sehingga membentuk senyawa anlog dengan metanol diatas. Rumus kimianya sebagai berikut :
CH3SH
Jadi gugus fungsi OH pada senyawa organik oksigen (alkohol) diganti dengan gugus SH pada analognya. Nah senyawa analog belerang dari suatu alkohol kita sebut dengan alkanatiol atau cukup kita sebut dengan tiol. Tiol adalah nama modernnya, mengikuti perkembangan zaman gitu.
Nama lamanya adalah merkaptan.
Kenapa disebut tiol karena gugus fungsi –SH disebut gugus tiol atau gugus sulfhidril.
Contoh lainnya :
Alkohol sekunder Analog belerangnya (tinggal ganti O dengan S)
OH SH
| |
CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH3
2-buatnol 2-butanatiol
Nama senyawa tiol ini mengikuti nama alkanatiol. Jadi sebutkan gugus alkananya terlebih dahulu baru ditambah tiol.
Contoh :
SH
|
CH3CCH3
Karena gugus alkananya punya 3 atom C jadi namanya adalah 2-propanatiol.
Karena merupakan senyawa belerang, tiol ini punya bau yang khas. Hidung manusia normal dapat mengenali bau senyawa ini walaupun dalam konsentrasi 0,02 bagian dalam satu miliart bagian udara. Wah baunya pasti kuat sekali.
Salah satu hewan yang menggunakan senyawa tiol sederhana untuk melindunginya dari musuh adalah skunk. Hewan ini hanya terdapat di negara Amerika Utara saja. Karena senywa tiol yang disemprotkan berbau tajam, pasti pemangsanya teler dan kabur.wkwkwkw.
Hal perlu kita pelajari adalah bagaimana perbandingan sifat senyawa alkohol dengan analog belerangnya yaitu senyawa tiol. Tetapi kita tidak perlu menggunakan senyawa tiol berbau tajam ini untuk mengathui perbandingan sifatnya. Cukup membandingkan senyawa H2S(mengandung gugus –SH) dan air (H2O – mengandung gugus – OH).
Misalnya H2S lebih asam dibandingkan air, oleh karena itu senyawa tiol pasti juga lebih asam dibandingkan alkohol. Sifat lainnya adalah karena S kurang elektronegatif dibandingkan O, maka H2S membentuk ikatan hidrogen yang lebih lemah dibandingkan H2O. akibatnya titik didih air lebih besar dibandingkan H2S. Dari fakta ini dapat kita ambil kesimpulan bahwa titik didih tiol lebih rendah dibandingkan alkohol.
Karena titik didih tiol lebih kecil dibandingkan alkohol, tiol jauh lebih mudah menguap dibandingkan alkohol. Walaupun kedua senyawa termasuk volatil/mudah menguap.
Senyawa tiol dapat dibuat dengan mereaksikan suatu alkil halida dengan ion hidrogen sulfida, HS-. Ion HS- yang digunakan harus berlebih supaya senyawa tiol yang dihasilkan tidakmemiliki rendemen yang banyak. Hal ini harus dilakukan karena senyawa tiol lebih asam dibandingkan air sehingga akan terionisasi (dalam kesetimbangan). Ionisasi tiol akan menghasilkan ion RS- yang dapat digunakan sebagai nukleofil.
CH3CH2Cl + SH- ==> CH3CH2SH + I-
terionisasi
|
CH3CH2S- + H+
Ion RS-
Ion RS- ini dapat bereaksi lanjut dengan alkil halida membentuk suatu senyawa sulfida dengan rumus umumR2S.
CH2CH2S- +CH3CH2Cl ==> (CH3CH2)2S + Cl-
Senyawa sulfida
Jika senyawa tiol diokdidasi dengan zat pengoksidasi lemah (seperti I2 atau K3Fe(CN)6), maka terbentuklah senyawa disulfida dengan rumus molekul RS-SR. senyawa dislufida terbentuk ketika dua buah molekul tiol mengalami kopling dan berikatan melalui S –S nya.
Contoh reaksi :
[O]
2 CH3CHSH ===> CH3CHS – SCHCH3
| | |
CH3 CH3 CH3
Senyawa dilsulfida
reaksi diatas dapat dibalik jika suatu disulfida direduksi dengan zat –zat seperti Li atau NH3.
Ikatan S – S yang terjadi padasenyawa disulfida merupakan ikatan penting dalam beberapa protein seperti protein peyusun rambut. Letak ikatan S – S pada protein rambut akan menentukan apakah rabut kita keriting atau lurus. Menderebonding rambut juga ada hubungannya dengan pemutusan ikatan S – S ini.
Jika suatu senyawa sulfida, R2S dioksidasi, maka akan menghasilkan senyawa yang disebut sulfoksida dan sulfon. Ini dua senyawa yang berbeda ya. Produk yang dibentuk tentu tergantung pada suhu reaksi.
Sulfida jika dioksidasi dengan H2O2(hidrogen peroksida) dalam suasana asam akan menghasilkan senyawa sulfoksida. Reaksi pembentukan sulfoksida ini terjadi pada suhu ruangan yaitu 25 degC.
O
H+, 250C ||
R2S + H2O2 ====> RSR
Tetapi jika dengan pereaksi yangsama dan reaksi dilakukan pada suhu 100 degC, sulfon akan terbentuk.
O
H+, 1000C ||
R2S + H2O2 ======> RSR
||
O
Senyawa organik yang mengandung oksigen banyak sekali, begitu juga yang mengandung belerang. Karena sifat oksigen dengan belerang sama, senyawa organik yang mengandung oksigen punya analog/senyawa yang mirip dengan senyawa organik yang mengandung belerang.
Apa contohnya > Kita misalkan saja alkohol yang mengandung oksigen yaitu metanol dengan rumus kimia sebagai berikut :
CH3OH
Nah atom O pada metanol dapat diganti dengan atom S sehingga membentuk senyawa anlog dengan metanol diatas. Rumus kimianya sebagai berikut :
CH3SH
Jadi gugus fungsi OH pada senyawa organik oksigen (alkohol) diganti dengan gugus SH pada analognya. Nah senyawa analog belerang dari suatu alkohol kita sebut dengan alkanatiol atau cukup kita sebut dengan tiol. Tiol adalah nama modernnya, mengikuti perkembangan zaman gitu.
Nama lamanya adalah merkaptan.
Kenapa disebut tiol karena gugus fungsi –SH disebut gugus tiol atau gugus sulfhidril.
Contoh lainnya :
Alkohol sekunder Analog belerangnya (tinggal ganti O dengan S)
OH SH
| |
CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH3
2-buatnol 2-butanatiol
Nama senyawa tiol ini mengikuti nama alkanatiol. Jadi sebutkan gugus alkananya terlebih dahulu baru ditambah tiol.
Contoh :
SH
|
CH3CCH3
Karena gugus alkananya punya 3 atom C jadi namanya adalah 2-propanatiol.
Karena merupakan senyawa belerang, tiol ini punya bau yang khas. Hidung manusia normal dapat mengenali bau senyawa ini walaupun dalam konsentrasi 0,02 bagian dalam satu miliart bagian udara. Wah baunya pasti kuat sekali.
Salah satu hewan yang menggunakan senyawa tiol sederhana untuk melindunginya dari musuh adalah skunk. Hewan ini hanya terdapat di negara Amerika Utara saja. Karena senywa tiol yang disemprotkan berbau tajam, pasti pemangsanya teler dan kabur.wkwkwkw.
Hal perlu kita pelajari adalah bagaimana perbandingan sifat senyawa alkohol dengan analog belerangnya yaitu senyawa tiol. Tetapi kita tidak perlu menggunakan senyawa tiol berbau tajam ini untuk mengathui perbandingan sifatnya. Cukup membandingkan senyawa H2S(mengandung gugus –SH) dan air (H2O – mengandung gugus – OH).
Misalnya H2S lebih asam dibandingkan air, oleh karena itu senyawa tiol pasti juga lebih asam dibandingkan alkohol. Sifat lainnya adalah karena S kurang elektronegatif dibandingkan O, maka H2S membentuk ikatan hidrogen yang lebih lemah dibandingkan H2O. akibatnya titik didih air lebih besar dibandingkan H2S. Dari fakta ini dapat kita ambil kesimpulan bahwa titik didih tiol lebih rendah dibandingkan alkohol.
Karena titik didih tiol lebih kecil dibandingkan alkohol, tiol jauh lebih mudah menguap dibandingkan alkohol. Walaupun kedua senyawa termasuk volatil/mudah menguap.
Senyawa tiol dapat dibuat dengan mereaksikan suatu alkil halida dengan ion hidrogen sulfida, HS-. Ion HS- yang digunakan harus berlebih supaya senyawa tiol yang dihasilkan tidakmemiliki rendemen yang banyak. Hal ini harus dilakukan karena senyawa tiol lebih asam dibandingkan air sehingga akan terionisasi (dalam kesetimbangan). Ionisasi tiol akan menghasilkan ion RS- yang dapat digunakan sebagai nukleofil.
CH3CH2Cl + SH- ==> CH3CH2SH + I-
terionisasi
|
CH3CH2S- + H+
Ion RS-
Ion RS- ini dapat bereaksi lanjut dengan alkil halida membentuk suatu senyawa sulfida dengan rumus umumR2S.
CH2CH2S- +CH3CH2Cl ==> (CH3CH2)2S + Cl-
Senyawa sulfida
Jika senyawa tiol diokdidasi dengan zat pengoksidasi lemah (seperti I2 atau K3Fe(CN)6), maka terbentuklah senyawa disulfida dengan rumus molekul RS-SR. senyawa dislufida terbentuk ketika dua buah molekul tiol mengalami kopling dan berikatan melalui S –S nya.
Contoh reaksi :
[O]
2 CH3CHSH ===> CH3CHS – SCHCH3
| | |
CH3 CH3 CH3
Senyawa dilsulfida
reaksi diatas dapat dibalik jika suatu disulfida direduksi dengan zat –zat seperti Li atau NH3.
Ikatan S – S yang terjadi padasenyawa disulfida merupakan ikatan penting dalam beberapa protein seperti protein peyusun rambut. Letak ikatan S – S pada protein rambut akan menentukan apakah rabut kita keriting atau lurus. Menderebonding rambut juga ada hubungannya dengan pemutusan ikatan S – S ini.
Jika suatu senyawa sulfida, R2S dioksidasi, maka akan menghasilkan senyawa yang disebut sulfoksida dan sulfon. Ini dua senyawa yang berbeda ya. Produk yang dibentuk tentu tergantung pada suhu reaksi.
Sulfida jika dioksidasi dengan H2O2(hidrogen peroksida) dalam suasana asam akan menghasilkan senyawa sulfoksida. Reaksi pembentukan sulfoksida ini terjadi pada suhu ruangan yaitu 25 degC.
O
H+, 250C ||
R2S + H2O2 ====> RSR
Tetapi jika dengan pereaksi yangsama dan reaksi dilakukan pada suhu 100 degC, sulfon akan terbentuk.
O
H+, 1000C ||
R2S + H2O2 ======> RSR
||
O