Kalau kalian lihat postingan saya sebelumnya, tetang reaksi oksidasi alkena tanpa pemaksapisahan terjadi ketika hanya ikatan fi (pada rangkap dua yang diputus). Sementara ikatan sigma masih ada sehingga senyawa yang dihasilkannya hanyalah satu jenis, bergantung padazat pengoksidasi yang digunakan.
Reaksi oksidasi pemaksapisahan, maksudnya adalah kedua ikatan sigma dan fi nya diputus. Akibatnya senyawa terbelah menjadi dua dan menghasilkan dua buah senyawa yaitu bisa dua buah keton atau sebuah aldehida dan asam karboksilat.
Mari kita lihat dan pahami bagaimana senyawa ini bisa terbentuk?
Yang menentukan produk reaksi oksidasi pemaksapisahan pada alkena adalah struktur alkena itu sendiri. Jika pada karbon sp2 (mudahnya adalah kedua atom C yang berikatan rangkap) tidak mengikatn atom H, maka produk yang dihasilkan adalah dua buah molekul keton yang sama.
Reaksi umum :
[O]
R2C=CR2 =====> R2C=O + O=CR2
R pada semua senyawa diatas adalah alkil yang sama sehingga atom Cyang berikatan rangkap tidak mengikat atom H.
Jika atom karbon yang berikatan rangkap padaalkena keduanya mengikat atom H, maka produk pemaksapisahannya adalah aldehida atau asam karboksilat. Produk yang dihasilkan tergantung pada kondisi reaksi.
Reaksi umum :
[O]
RCH = CHR ====> 1. RCH = O + O = CHR (Aldehida)
2. RCOOH + RCOOH (asam karboksilat)
Yang ketiga adalah jika hanya salah satu atom C ikatan rangkap yang mengikat atom H, maka produk yang dihasilkan adalah campuran anatar suatu aldehida dan keton atau suatu asam karboksilat dan keton.
Reaksi Umum :
[O]
RCH = CR2 ====> 1. RCHO + R2CO (suatu aldehida dan keton)
2. RCOOH + R2CO (suatu asam karboksilat dan keton)
Nah sekarang kita lihat hasil berdasarkan reagensia yang digunakan. Ada tigaregensia yang dapat digunakan untuk menghasilkan produk oksidasi alkena dengan pemaksapisahan yaitu :
1. KMnO4 (panas) == > asam karboksilat dan keton
KMnO4 panas merupakan zat pengoksidasi kuat sehingga yang dihasilkan adalah keton dan asam karboksilat. Kenapa aldehid tidak terbentuk? Jawabannya adalah karena dengan pengoksidasi kuat, aldehid akan teroksidasi lanjut menghasilkan asam karboksilat. Jadi, aldehid tidak bisa kita isolasi menggunakan zat pengoksidasi kuat.
Contoh :
O O
[O] || ||
CH3 –CH = C – (CH3)2 =====> CH3COH + CH3CCH3
Yang perlu kalian ingat adalah bagian mana yang akan menjadi karboksilat dan keton. Yang menjadi karboksilat adalah bagian yang atom C rangkapnya mengikat atom H sedangkan bagian lain membentuk keton.
Karena zat pengoksidasi yang digunakan kuat, maka bagian atom C rangkap yang mengikat dua buah H (karbon ujung) akan teroksidasi lebih lanjut menjadi H2O dan CO2.
[O]
R2 C = CH2 ====> H2O + CO2
2. Ozonolisis
Sebelum masuk pada oksidasi menggunakan ozon, ada beberapa penjelasan yang harus kita pahami.
Reaksi oksidasi alkena oleh O3(ozon) disebut ozonolisis. Ozonolisis terjadi dalam dua tahap yang terpisah yaitu :
a. Oksidasi alkena oleh O3 menjadi ozonida
b. Oksidasi atau reduksi ozonida menjadi produk akhir.
1. Tahap pertama reaksi ini sama untuk kedua regensia yaitu O3 dengan H2O2 dengan H+atau O3 diikuti Zn dengan H+, yaitu reaksi oksidasi alkena menjadi ozonida oleh O3.
Contoh :
Jika ozonida pada tahap pertama mengalai reaksi dengan H2O2 dengan H+, maka reaksinya disebut reaksi penyelesaian oksidatif. Produk yang dihasilkan adalah asam karboksilat dengan keton.
2. O3 diikuti oleh H2O2 dengan H+ ==> asam karboksilat dan keton
Jika ozonida direaksikan dengan Zn dengan H+, maka reaksi yang terjadi disebut penyelesaian reduktif. Produk yang dihasilkan adalah aldehid dan keton
3. O3 diikuti oleh Zn dengan H+ ==> aldehida dan keton
Reaksi oksidasi pemaksapisahan, maksudnya adalah kedua ikatan sigma dan fi nya diputus. Akibatnya senyawa terbelah menjadi dua dan menghasilkan dua buah senyawa yaitu bisa dua buah keton atau sebuah aldehida dan asam karboksilat.
Mari kita lihat dan pahami bagaimana senyawa ini bisa terbentuk?
Yang menentukan produk reaksi oksidasi pemaksapisahan pada alkena adalah struktur alkena itu sendiri. Jika pada karbon sp2 (mudahnya adalah kedua atom C yang berikatan rangkap) tidak mengikatn atom H, maka produk yang dihasilkan adalah dua buah molekul keton yang sama.
Reaksi umum :
[O]
R2C=CR2 =====> R2C=O + O=CR2
R pada semua senyawa diatas adalah alkil yang sama sehingga atom Cyang berikatan rangkap tidak mengikat atom H.
Jika atom karbon yang berikatan rangkap padaalkena keduanya mengikat atom H, maka produk pemaksapisahannya adalah aldehida atau asam karboksilat. Produk yang dihasilkan tergantung pada kondisi reaksi.
Reaksi umum :
[O]
RCH = CHR ====> 1. RCH = O + O = CHR (Aldehida)
2. RCOOH + RCOOH (asam karboksilat)
Yang ketiga adalah jika hanya salah satu atom C ikatan rangkap yang mengikat atom H, maka produk yang dihasilkan adalah campuran anatar suatu aldehida dan keton atau suatu asam karboksilat dan keton.
Reaksi Umum :
[O]
RCH = CR2 ====> 1. RCHO + R2CO (suatu aldehida dan keton)
2. RCOOH + R2CO (suatu asam karboksilat dan keton)
Nah sekarang kita lihat hasil berdasarkan reagensia yang digunakan. Ada tigaregensia yang dapat digunakan untuk menghasilkan produk oksidasi alkena dengan pemaksapisahan yaitu :
1. KMnO4 (panas) == > asam karboksilat dan keton
KMnO4 panas merupakan zat pengoksidasi kuat sehingga yang dihasilkan adalah keton dan asam karboksilat. Kenapa aldehid tidak terbentuk? Jawabannya adalah karena dengan pengoksidasi kuat, aldehid akan teroksidasi lanjut menghasilkan asam karboksilat. Jadi, aldehid tidak bisa kita isolasi menggunakan zat pengoksidasi kuat.
Contoh :
O O
[O] || ||
CH3 –CH = C – (CH3)2 =====> CH3COH + CH3CCH3
Yang perlu kalian ingat adalah bagian mana yang akan menjadi karboksilat dan keton. Yang menjadi karboksilat adalah bagian yang atom C rangkapnya mengikat atom H sedangkan bagian lain membentuk keton.
Karena zat pengoksidasi yang digunakan kuat, maka bagian atom C rangkap yang mengikat dua buah H (karbon ujung) akan teroksidasi lebih lanjut menjadi H2O dan CO2.
[O]
R2 C = CH2 ====> H2O + CO2
2. Ozonolisis
Sebelum masuk pada oksidasi menggunakan ozon, ada beberapa penjelasan yang harus kita pahami.
Reaksi oksidasi alkena oleh O3(ozon) disebut ozonolisis. Ozonolisis terjadi dalam dua tahap yang terpisah yaitu :
a. Oksidasi alkena oleh O3 menjadi ozonida
b. Oksidasi atau reduksi ozonida menjadi produk akhir.
1. Tahap pertama reaksi ini sama untuk kedua regensia yaitu O3 dengan H2O2 dengan H+atau O3 diikuti Zn dengan H+, yaitu reaksi oksidasi alkena menjadi ozonida oleh O3.
Contoh :
Jika ozonida pada tahap pertama mengalai reaksi dengan H2O2 dengan H+, maka reaksinya disebut reaksi penyelesaian oksidatif. Produk yang dihasilkan adalah asam karboksilat dengan keton.
2. O3 diikuti oleh H2O2 dengan H+ ==> asam karboksilat dan keton
Jika ozonida direaksikan dengan Zn dengan H+, maka reaksi yang terjadi disebut penyelesaian reduktif. Produk yang dihasilkan adalah aldehid dan keton
3. O3 diikuti oleh Zn dengan H+ ==> aldehida dan keton